【本日の化学略語】DMAP

化学略語の検索サイト→Nanoniele

DMAP: N,N-dimethyl-4-aminopyridine
(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=DMAP)




乳酸メチルのヒドロキシ基をTBDMS保護する時に使用したのが初めてでした。

TEAだけでは反応の進行が遅いので、触媒量のDMAPを加えて反応を加速させるという、よくある手法です。「DMAPが安ければTEAの代わりに等モル使うのに」としばしば思ってました。

DMAP、反応後、抽出等でしっかり除去できれば問題ないのですが、反応後の後処理で混合物中に残っていると、精鋭物の単離に失敗したり、苦労したりしてました。蒸留中に謎の結晶が析出したり、単離できたと思われる生成物のNMRスペクトルに謎のシングレットがあったり、元素分析を行うと、ありもしない窒素が数％出てきたり、と。

まあ、だいたいは、私のいい加減さが原因です。