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pin: pinacol
(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=pin)
初めて扱ったのは学部3年の学生実験でした。
かなり記憶が薄くなりましたが、アセトンをHgCl2/Mgで還元的にカップリングさせて合成したのだと思います。HgCl2をMgが還元して水銀が生成、Mgは表面の酸化皮膜がはがれて金属むき出しとなり、Mg-Hgアマルガムができて還元を促進するとか、そういうのを実験前にレポートし、担当教官(当時)のOKがもらえないと実験が許可されないとか、少し厳しめだったと思います。
んで、得られたpinは濃硫酸でピナコール転移させてピナコロンとし、ヒドロキシルアミンと反応させてオキシムにするとか、そんなんだったと思います。
このpin、学生実験で扱うぐらいだからとタカをくくっていたのですが、研究室に配属された後、価格を調べると…高い。しかも、モタモタしていると水分を吸収してベタベタになる。
こんなん大量につくらせるとは、きんちゃん恐るべし、です。
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