【本日の化学略語】TEP

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TEP: triethyl phosphite
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Michaelis-Arbuzov反応の基質として使用していました。アシルホスホン酸エステルとか、アルキルホスホン酸エステルとか。

先輩たちから「くっさいど〜」と脅されていたので、ある程度の覚悟はしていましたが、実際にその匂いを嗅いでみると、えげつないこと、えげつないこと。ただ、揮発性は低くないので、少しがまんしていれば匂いはなくなります。

Michaelis-Arbuzov反応、過去に亜リン酸トリエチルとヨウ化エチルと反応させてたことがあったのですが、エチルホスホン酸とともにヨウ化エチルが生成し、これがまた亜リン酸エチルと反応する、ということで、反応容器の中にどちらを先に入れておいてどちらを後からゆっくり加えればいいのか、当時の私はビクビクしながら実験を進めていました（間違えると、反応が暴走する）。臭化物だと反応自体が遅いのでより安全ではあるのですが。

順番も大事なのですが、ヨウ化アルキルの場合は反応性の高さ故ゆっくり加えることも大事だったりします。昔、一度だけ反応を暴走させました。亜リン酸トリエチル入りの滴下漏斗のコックをうっかり前開にしてしまったのです。反応はすぐに暴走を始め、容器の隙間から勢い良く反応混合物が噴出し、実験室にミストが充満する結果に。

ミストがドラフトに吸い込まれるまで一旦実験室から退避したので、人体的には何事もありませんでしたが、あの時の実験室の臭さは今でも記憶に残っています。