Thursday, March 20, 2014

【本日の化学略語】FL

FL: fluorene



NBSで臭素化したり、n-ブチルリチウムでリチオ化して求電子剤と反応させたりしてました。

NBSの臭素化では、2-ブロモフルオレンと2,7-ジブロモフルオレンの両方が生成してしまうのです。2,7-ジブロモフルオレンは過剰量のNBSを使えば簡単に得られるのですが、当時欲しいなと思っていたのは2-ブロモフルオレン。

ひたすら再結晶です。急いで欲しいわけではなかったので(急用なら市販品を購入するつもりだった)、大量合成したものから、暇な時間を使ってコツコツと再結晶してました。

FL、この略号が使われるのが偶然なのかはわかりませんが、発光材料としてこの骨格を含む化合物がよく合成・使用されてますが、FLそのものは酸化されてフルオレノンになったりすしますし、特に高分子化した時には溶解性が悪くなりますので、アルキル化等して酸化部位を塞いだり脂溶性を高めたり、といろいろ工夫がなされたり。

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