【本日の化学略語】ONP

ONP: o-nitrophenol

芳香族求核置換反応を検討するための基質の前駆体として使用してました。

芳香族化合物というのは、一般的には求電子置換反応が起こり、求核置換反応は起こりにくいと言われていますが、芳香環上にニトロ基等があると、求核置換反応が起こることがあります。脱離基はClやF等。

んで、私はp-トルエンスルホニルオキシ基(p-C₆H₄SO₃)で検討していたのですが、これではダメで、ちょっとゴニョゴニョと工夫したケースについて、実験を進めてました。求核剤がアルコールの場合とアミンの場合で反応の選択性が違ったり、また、OH基とNO₂基の位置が結構重要だったり、得られたニトロ化合物をアミンに還元して何かに誘導したりと、いろいろやってました。

何年前だっけな。