【本日の化学略語】THF

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THF: tetrahydrofuran
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これ、私が大学の学部生時代に、研究室に配属されて最初に使った溶媒です。今でこそ市販の脱水溶媒がありますが、当時はナトリウム−ベンゾフェノンケチル（りちある(!)を使っていた研究室もありました。）で乾燥・蒸留したものを、シリンジで取って使用していました。

実験は、確か、ヨウ化サマリウムと水素化ナトリウム、光学活性アルコールからサマリウムアルコキシド触媒を作り、向山型アルドール反応を行い、生成物の収率とエナンチオ選択性を算出する、というものだったと思います。窒素雰囲気下の反応で、えきちトラップや三方コックの扱い方等に苦労した記憶があります。

ちなみにヨウ化サマリウム、サマリウム金属とジヨードメタン等の有機ヨウ化物から作るのですが、青色に近い青緑色になるはずのものが黄土色のものができてしまい、「失敗したorz」とがっかりするかもしれませんが、未反応の金属が残っているようであれば、しばらく攪拌すれば青色になりますので、気長に待ちましょう。