(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=TMSCl)
酢酸エチルのシリルエノラートを合成するために使用したのが出逢いでした。
100 mLのアンプル入りでしたので、ガラスの焼き玉でアンプルの先にヒビを入れなければ中身を出せなかったわけですが、アンプルが肉厚で、ヒビを入れるのに苦労したのを覚えています。ドラフトの外でこいつを扱うと、咳き込んでしまいます。きっついです。
んでもって、アンプルから取り出したTMSClは単蒸留し、窒素雰囲気中で保存しておき、必要な分をシリンジで取り出して使用したのです。
ちなみに、TMSClをヨウ化サマリウムのTHF溶液に入れてしばらく置いておいて、THFを重合させてしまったり、シリコングリースを塗った擦り合わせのガラス容器に保存してしまい、ガラス容器をアンプル化させたり、実験台の下の開きの中に置いていた瓶が割れて実験台の内部をベトベトにしたりと、いろいろほろ苦い思い出があるのがこの化合物です。
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