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Monday, May 21, 2012

【本日の化学略語】Glu

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Glu: glucose
(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=Glu)



サマリウムアルコキシド触媒による向山型アルドール反応で、不斉配位子として使用しました。
学部4年生、卒業研究で、不正配位子のスクリーニングしていたのですが、エナンチオ選択性が20%台で頭打ちとなり、ちょっと困っていました。当時光学活性アルコールは高価で、安価なものがないかとカタログをパラパラめくりながら(1000ページ近くあるカタログからピックアップしてノートにメモしてました)見つけたのが、グルコースでした。

で、使用する量は1gにも満たないのですが、市販されているのは、500gのポリ瓶のみ。仕方ないので500gものを購入、反応を試しましたが…生成物は得られず。グルコースでの検討はこの先行われず、500gの容器が長く試薬棚で眠ることとなりました。

「コーヒーに入れて飲んでやろう」と何度思ったことか…。

話はそれますが、グルコースで反応がうまくいかなかったので、その後、キムワイプで同じ不斉反応を検討しましたが、やはり生成物はほとんど得られませんでした。
ちなみに、キムワイプは予めエタノールで洗浄、乾燥したものを使いました。

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