【本日の化学略語】NBS

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NBS: N-bromosuccinimide
(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=NBS)



新反応の開発が研究のメインだった学生時代は、見てるだけの化合物でした。

初めて見たのが研究室配属後、同級生が学生実験用の化合物合成で使用していました。

その次に見かけたのが、リチオ化した化合物の臭素化で使用しているところでした。ただ、この実験は失敗に終わりました。というのも、溶媒にTHFを使用したのが原因で、NBSをフラスコに加えたところで発熱反応が起こり、THFのポリマーが生成してしまったのです。

学生時代にNBSを使うことはありませんでしたが、ポスドク時代以降はあれこれ有機合成らしいこともしましたので、頻繁に使うようになりました。主な使用目的は、芳香族化合物の臭素化です。だいたいは、DMFかプロピレンカーボネートを溶媒とし、混ぜて攪拌して抽出して再結晶という行程でした。

気を使わずに使える臭素化剤（臭素だとこうはいかない）として、ラボ用冷蔵庫に入れておいて損はない常備薬のひとつです。