【本日の化学略語】PTS

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TsOH: p-toluenesulfonic acid
(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=PTS)



M2の時、ベンゾフェノンとアニリンからケチミンの合成を行う時に、触媒として使いました。それが最初だと思います。その後も酸触媒として、PTSには幾度もお世話になっています。

ベンズアルデヒドとアニリンの反応は触媒がなくてもスムーズに進むのですが、ベンズアルデヒドをベンゾフェノンに代えただけで反応が全く進まなくなる、ということで、PTSを加え、ベンゼン溶媒中で加熱すると、反応が進み、溶液の色が黄色くなってきました。加熱しており、沸騰しているわけですが、このベンゼン、沸騰がおとなしくない奴でして、たまに突沸をしたりします。この合成反応を進めていた時も、フラスコの中で、ボコッ、ボコッという不穏な音がしてました。

んで、「しょうがないなぁ」と、沸石を入れた瞬間、激しい突沸が起こり、フラスコの中身が飛び出しました。大量というわけではないのですが、マントルヒーターを（電源オフ）生成物の黄色にめ、原料のベンゾフェノンのにおいを放つ、使えないシロモノにしてしまいました。

吹き出しはしましたが、二次晶まで取って、生成物の収率は93%はあったと記憶しています。