【本日の化学略語】DME

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DME: dimethoxyethane
(http://www.nanoniele.jp/cgi-bin/nanoniele.cgi?inputsite=weblog&keyword=DME)



学部の4年生の卒業研究で使ったのが初めてでした。

サマリウムアルコキシド触媒による向山型アルドール反応で、反応溶媒と生成物の収率・エナンチオ選択性の関係を調べていました。DMEは乾燥、脱酸素したものを使う必要がありましたが、ストックはありませんでしたので、何かしらの乾燥剤で乾燥したものを蒸留したはずなのですが、もうすっかり忘れてしまいました。

んで、蒸留したDMEを使用したわけですが、生成物の収率は低く、エナンチオ選択性もほとんど出ませんでした。THFでもダメでしたから、エーテル系溶媒は反応に適さない、ということが言えるので、どうしようもない結果というわけではないのが救いでしたが、当時の実験の技量で苦労して蒸留し、結果がこれだと、さすがに疲れました。でも、それが研究なんだということがよくわかりましたし、あまり引きずることなく次の実験を始めてたと記憶しています。

修士、博士課程でDMEを使用することはほとんどありませんでしたが、DMEと似たtetraglymeは、ヘキサンをナトリウム−ベンゾフェノンケチルで乾燥する時の添加剤として、よく使っていました。